Ban đầu McCartney viết ca khúc này tại trang trại của mình ở Scotland, lấy cảm hứng từ mối quan hệ ngày càng căng thẳng trong nội bộ nhóm The Beatles.[5] McCartney sau này có nói rằng "Tôi chỉ đang ngồi bên cây đàn piano của mình ở Scotland, chơi vài nốt nhạc và thế là sáng tác ra bài hát đó, một việc tưởng chừng như chỉ có Ray Charles mới làm được. Tôi rất hay tìm thấy cảm hứng từ vẻ đẹp yên tĩnh của Scotland và một lần nữa ca khúc này đã chứng minh điều đó."[5]

McCartney thực hiện một bản thu thử của ca khúc này vào tháng 9 năm 1968, với sự hỗ trợ từ kỹ thuật viên Alan Brown của nhóm the Beatles, giữa các buổi thu âm Album trắng.[6]

Ca khúc sáng tác dưới dạng một bản ballad dựa trên piano; các hợp âm thay đổi theo cách truyền thống. Gam chủ của bài hát là Mi giáng trưởng nhưng ngoài ra cũng có sử dụng gam Đô thứ.[7] Về lời ca, đây là một ca khúc buồn và u sầu, gợi lên một tình yêu không được đáp lại, dù cho điều đó là không thể tránh khỏi.

Con đường "dài quanh co" (long and winding road) nhắc đến trong ca khúc được cho là lấy cảm hứng từ đường B842, một con đường nhiều khúc quanh dài ba mươi mốt dặm (50 km) ở Scotland, chạy dọc theo bờ biển về đông Kintyre hướng về phía Campbeltown, cách Lochgilphead tám mươi hai dặm (133 km).[8] Trong một buổi phỏng vấn năm 1994, McCartney từng nói "Đây là một bài hát khá buồn. Tôi thích viết những ca khúc buồn, bởi bằng cách đó bạn có thể nhận ra những rung động thầm kín của bản thân và đưa chúng vào bài hát. Nó là một phương tiện tốt đấy, nó giúp bạn khỏi mất thời gian đến gặp bác sĩ tâm lý."[9]

Phần mở đầu được lặp đi lặp lại, không có đoạn điệp khúc theo kiểu truyền thống, giai điệu và lời ca mơ hồ rất khó xác định vị trí đoạn mở đầu của ca khúc; nếu nghe một đoạn bất kỳ của bài hát, rất khó đoán đó là đoạn bắt đầu, một phân đoạn bình thường hay đoạn cầu nối.[7]

Cuối bản phát hành chính thức của ca khúc có đoạn McCartney hát "yeah, yeah, yeah, yeah," gợi lại một câu hát từng xuất hiện trong nhiều ca khúc gắn liền với tên tuổi của nhóm như "She Loves You" và nhiều bài hát khác.